Více méně. Ano, úroveň štítu si až do svého maxima (tedy úrovně obrany) zdvihneš vždy po boji s monstrem/jiným zaklínačem ale nemusí to nutně znamenat nevýhodu.

Někdy se ti spouští dříve jiné bonusy spojené se ztrátou štítu nebo zdraví. Jindy je to podmínka pro nějaké efekty. Pokud máš navíc úroveň obrany nízkou nebo máš dobře postavený balíček, tak to ani nijak nepoznáš, protože jsi schopný snadno štíty doplnit. 

Štíty se zvedají i po vyhraném souboji? Já našel jen po prohraném, po zahnání nestvůry ale u vyjhraného boje jsem “zvednutí štítů” v pravidlech neviděl

Chlapci str. 27, při boji s nestvůrou 

bez ohledu na výsledek boje proveďte následující kroky:
bod 3.) zvyšte svou úroveň štítu na úroveň své obrany..

str. 28, při boji se zaklínačem - vytvoření nového balíčku

bez ohledu na výsledek udělají oba zaklínači totéž:
zvyší svou úroveň štítu na úroveň své obrany..

Pravidla jsou dosti kostrbatá a spřeházená ale když člověk čte, tak se nakonec i dočte ;)